用割圆术计算圆周率会遇到计算上的极大困难。
阿基米德从圆的内接和外切正六边形开始计算，然后把边数加倍到12边、24边、48边，最后直至96边。他证明了“圆周率小于3又7分之1而大于3又71分之10”。这表明精确到两位小数的值就是π≈3.14.
弗兰西斯·韦达(1540～1603)于1579年用6×2¹⁶=393216边的正多边形求出π精确到9位小数的值。鲁道夫·范·休伦(1540～1610)用2⁶²边的多边形计算π精确到35位小数的值。据说这个计算耗费了他几乎一生时光。
不幸的是，以上计算过程中的每一次新的近似都需要求一个新的平方根。
阿基米德的五重平方根得到两位小数的精度，更糟糕的是韦达所求的17重平方根只得到9位小数的精度。而令人望而生畏的是鲁道夫需要手工计算五打的嵌套平方根，而且每次计算都需要取35位小数。欧拉(1707～1783)将这种工作比喻为大力神海格力斯式的笨重劳动。
所幸的是还有其他计算方法。英国数学家詹姆斯·格雷戈里发现的反正切函数的无穷级数：
反正切级数
对于x=1，得到莱布尼茨级数¼π=arctan(1)=1-(1/3)+(1/5)-(1/7)+(1/9)-...
莱布尼茨级数
虽然莱布尼茨级数优雅和简洁，但是在计算圆周率方面没有实用价值，因为它的收敛速度太慢了。
然而，如果我们代入一个接近于零的x值，收敛速度就会加快。例如，令x=√3的倒数，得到
所以
这是对莱布尼茨级数的改进，因为各项的分母增长非常快。另一方面，1/√3≈0.577并不是那么小，而且这个级数包含平方根，这本身就需要取近似值。
对于一位18世纪的数学家来说，理想的计算公式就是使用格雷戈里无穷级数，取充分接近于零的 x 值，同时避免求平方根。这在欧拉1779年的一篇论文中有明确的描述。他的关键发现是
π=20arctan(1/7)+8arctan(3/79) (5)
初看起来像是一个印刷错误。尽管似乎是不可能的，但是，这是一个等式而不是估值。下面是欧拉对它的证明。
他从恒等式
tan (α-β)正切差角公式入手，将其改写成α-β=
欧拉令 tan α＝x /y，tanβ＝z/w，得到
或化简为
